Comenzó a tocar el clarinete con 6 años y a los 11 lo sustituyó por el piano, aunque también aprendió a tocar el saxo, el contrabajo y el vibráfono. Su estilo musical está influenciado por grandes pianistas del jazz como Art Tatum. Es también muy conocido como pianista acompañante y director musical de la gran Ella Fitzgerald o Tony Bennett, entre los 50 y los 70. Fue uno de los pianistas innovadores dentro de jazz, manifestando muchas de sus más importantes cualidades: swing, sofisticación armónica, invención melódica, sentido del blues y humor.
Tommy Flanagan Trio - Star Crossed Lovers / Jump For Joy